Lekcja 37. Właściwości chemiczne węglowodanów

Glukoza monosacharydowa ma właściwości chemiczne alkoholi i aldehydów.

Reakcje glukozy przez grupy alkoholowe

Glukoza oddziałuje z kwasami karboksylowymi lub ich bezwodnikami, tworząc estry. Na przykład z bezwodnikiem octowym:

Jako alkohol wielowodorotlenowy glukoza reaguje z wodorotlenkiem miedzi (II), tworząc jasnoniebieski roztwór glikozydu miedzi (II):

Reaguje z grupą aldehydową glukozy

Reakcja „srebrnego lustra”:

Utlenianie glukozy wodorotlenkiem miedzi (II) po podgrzaniu w środowisku alkalicznym:

Pod działaniem wody bromowej glukoza jest również utleniana do kwasu glukonowego.

Utlenianie glukozy kwasem azotowym prowadzi do dwuzasadowego kwasu cukrowego:

Odzyskiwanie glukozy w heksahydolu sorbitolu:

Sorbitol występuje w wielu jagodach i owocach.

Sorbitol w świecie roślin

Trzy rodzaje fermentacji glukozy
pod działaniem różnych enzymów

Reakcje disacharydowe

Hydroliza sacharozy w obecności kwasów mineralnych (H2TAK4, HCl, H2Z3):

Utlenianie maltozy (redukującego disacharydu), na przykład reakcja „srebrnego lustra”:

Reakcje polisacharydowe

Hydroliza skrobi w obecności kwasów lub enzymów może przebiegać etapami. W różnych warunkach można wybrać różne produkty - dekstryny, maltozę lub glukozę:

Skrobia daje niebieskie zabarwienie wodnym roztworem jodu. Po podgrzaniu kolor znika, a po ochłodzeniu pojawia się ponownie. Reakcja Iodkrachmal jest jakościową reakcją skrobi. Uważa się, że skrobia jodowa jest związkiem wprowadzającym jod w wewnętrznych kanałach cząsteczek skrobi.

Hydroliza celulozy w obecności kwasów:

Azotowanie celulozy ze stężonym kwasem azotowym w obecności stężonego kwasu siarkowego. Z trzech możliwych nitroestrów (mono-, di- i trinitroestrów) celulozy, w zależności od ilości kwasu azotowego i temperatury reakcji, powstaje przeważnie jeden z nich. Na przykład tworzenie się trinitrocelulozy:

Trinitroceluloza, zwana piroksyliną, jest stosowana w produkcji bezdymnego proszku.

Acetylacja celulozy w reakcji z bezwodnikiem octowym w obecności kwasów octowego i siarkowego:

Z triacetylocelulozy otrzymuje się sztuczne włókno - octan.

Celulozę rozpuszcza się w roztworze odczynnika miedziowo-amoniakalnego [Cu (NH3)4] (OH)2 w stężonym amoniaku. Przez zakwaszenie takiego roztworu w specjalnych warunkach celulozę otrzymuje się w postaci włókien.
Jest to włókno miedziowo-amonowe.

Pod działaniem zasady na celulozę, a następnie dwusiarczek węgla, tworzy się ksantogenian celulozy:

Z alkalicznego roztworu takiego ksantogenianu otrzymuje się włókno celulozowe - wiskozę.

Aplikacja celulozowa

ĆWICZENIA.

1. Podaj równania reakcji, w których glukoza wykazuje: a) właściwości redukujące; b) właściwości utleniające.

2. Przynieś dwa równania reakcji fermentacji glukozy, podczas których tworzą się kwasy.

3. Z glukozy otrzymasz: a) sól wapniową kwasu chlorooctowego (chlorooctan wapnia);
b) sól potasowa kwasu bromomasłowego (bromomaślan potasu).

4. Glukozę ostrożnie utleniono wodą bromową. Otrzymany związek ogrzewano alkoholem metylowym w obecności kwasu siarkowego. Napisz równania reakcji chemicznych i nazwij powstałe produkty.

5. Ile gramów glukozy poddano fermentacji alkoholowej, z wydajnością 80%, jeśli do zobojętnienia dwutlenku węgla (IV) powstałego podczas tego procesu, wymagane było 65,57 ml 20% wodnego roztworu wodorotlenku sodu (gęstość 1,22 g / ml)? Ile gram utworzonego wodorowęglanu sodu?

6. Jakie reakcje można zastosować, aby odróżnić: a) glukozę od fruktozy; b) sacharoza z maltozy?

7. Określić strukturę związku organicznego zawierającego tlen, z którego 18 g może reagować z 23,2 g roztworu amoniaku tlenku srebra Ag2O, a objętość tlenu potrzebna do spalenia tej samej ilości tej substancji jest równa objętości CO utworzonego podczas jego spalania2.

8. Jaki jest powód pojawienia się niebieskiego koloru, gdy roztwór jodu działa na skrobię?

9. Jakie reakcje można zastosować do rozróżnienia glukozy, sacharozy, skrobi i celulozy?

10. Podaj wzór estru celulozy i kwasu octowego (w trzech grupach jednostki strukturalnej OH celulozy). Nazwij tę transmisję. Gdzie stosuje się octan celulozy?

11. Jaki odczynnik służy do rozpuszczania celulozy?

Odpowiedzi na ćwiczenia na temat 2

Lekcja 37

1. a) Redukcyjne właściwości glukozy w reakcji z wodą bromową:

b) Utleniające właściwości glukozy w reakcji katalitycznego uwodornienia grupy aldehydowej:

2. Fermentacja glukozy z utworzeniem kwasów organicznych:

3

4

5. Oblicz masę NaOH w 20% roztworze 65,57 ml:

m (NaOH) = (NaOH) • m (20% NaOH) = w • • V = 0,2 • 1,22 • 65,57 = 16,0 g

Równanie neutralizacji tworzące NaHCO3:

W reakcji (1) zużywane jest m (CO2) = x = 16 • 44/40 = 17,6 g, a m jest utworzone (NaHCO3) = y = 16 • 84/40 = 33,6 g.

Reakcja fermentacji alkoholowej glukozy:

Biorąc pod uwagę wydajność 80% w reakcji (2), teoretycznie powinno powstać:

Masa glukozy: z = 180 • 22 / (2 • 44) = 45 g.

6. Rozróżnić: a) glukozę z fruktozy i b) sacharozę z maltozy, stosując reakcję „srebrnego lustra”. Glukoza i maltoza dają osad srebra w tej reakcji, a fruktoza i sacharoza nie reagują.

7. Z danych zadania wynika, że ​​poszukiwana substancja zawiera grupę aldehydową i taką samą liczbę atomów C i O. Może to być węglowodan CnH2nOn. Równania reakcji jego utleniania i spalania:

Z równania reakcji (1) masa molowa węglowodanów:

x = 18 • 232 / 23,2 = 180 g / mol,

8. Pod działaniem roztworu jodu na skrobię powstaje nowy barwny związek. To wyjaśnia wygląd niebieskiego koloru.

9. Z zestawu substancji: glukozy, sacharozy, skrobi i celulozy - określamy glukozę w reakcji „srebrnego lustra”.
Skrobia wyróżnia się niebieskim wybarwieniem wodnym roztworem jodu.
Sacharoza jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie, podczas gdy celuloza jest nierozpuszczalna. Ponadto sacharoza jest łatwo hydrolizowana nawet pod działaniem kwasu węglowego w temperaturze 40–50 ° C z wytworzeniem glukozy i fruktozy. Ten hydrolizat daje srebrną reakcję lustrzaną.
Hydroliza celulozy wymaga przedłużonego wrzenia w obecności kwasu siarkowego.

10, 11. Odpowiedzi zawarte są w tekście lekcji.

Wielka encyklopedia ropy i gazu

Ostrożne utlenianie

Przy starannym utlenianiu przez podwójne wiązanie, jak można zauważyć na podstawie powyższego równania, dodaje się dwie grupy hydroksylowe (hydroksy) i tworzą się dioksykwasy (p. Gdy energiczne utlenianie, nienasycone kwasy rozkładają się na podwójne wiązanie [16].

Przy starannym utlenianiu nadmanganianem potasu, kwas rycynolowy przekształca się w kwas trihydroksystearynowy o temperaturze topnienia powyżej 110 ° C. Kwas rycynolowy jest wysoce rozpuszczalny w alkoholu i eterze etylowym, ale znacznie gorszy w eterze naftowym. [17]

Przy starannym utlenianiu tworzy się kwas akrylowy. Pod wpływem silnych środków utleniających utlenia się do kwasów mrówkowego i szczawiowego. W czystej postaci metale nie działają. Po redukcji daje alkohol allilowy, z którego można go odzyskać przez utlenianie. W obecności śladowych ilości hydrochinonu lub innego wieloatomowego fenolu może utrzymywać się przez miesiące bez utleniania. [18]

Przy starannym utlenianiu tlenku fosfiny (L) KMn04 otrzymuje się kwas di-fenylofosfino-3-cytrynowy (C6H6) 2P (0) - COOH i po ogrzaniu z KMn04 tworzą się kwasy difenylofosfonowe i benzoesowe. [19]

Dzięki starannemu utlenianiu mentandienów przez nadmanganian potasu w reakcji Wagnera otrzymuje się tetratomowe alkohole - erytryty. [20]

Przy starannym utlenianiu maltozy [a - (1 5) - glukozyd-4 - (1 5) - glukozy] wodą bromową, grupa aldehydowa jest utleniana i otrzymuje się tak zwany kwas maltobionowy. [21]

Przy starannym utlenianiu glukozy (wodą bromu lub rozcieńczonym kwasem azotowym) powstaje kwas. Napisz jego wzór strukturalny, jak również jego formuły y i b-laktonu. [22]

Dzięki starannemu utlenianiu mentandienów przez nadmanganian potasu w reakcji Wagnera otrzymuje się tetratomowe alkohole - erytryty. [23]

Przy starannym utlenianiu geraniol daje aldehyd - cytral. Ten ostatni jest zwykle uzyskiwany z oleju z trawy cytrynowej. Gdy mieszanina cytralu i acetonu jest ogrzewana w obecności kaustycznego barytu, woda jest uwalniana na rachunek tlenu cytralu i wodoru acetonu, a pozostałości są lutowane. [24]

Przy starannym utlenianiu glukozy grupa aldehydowa przekształca się w grupę karboksylową - otrzymuje się kwas glukonowy, a po dalszym utlenianiu grupa pierwszorzędowego alkoholu przekształca się również w grupę karboksylową, i tworzy się kwas dwuzasadowy, kwas cukrowy. [25]

Przy starannym utlenianiu laktozy powstaje kwas jednozasadowy, który w wyniku hydrolizy rozkłada się na galaktozę i kwas glukonowy. Wskazuje to, że w cząsteczce laktozy występuje jedna grupa pseudo-aldehydowa i należy ona do reszty glukozy, a nie do galaktozy. [26]

Przy starannym utlenianiu fenolu otrzymuje się chinon. Jaka substancja powstaje podczas utleniania p-naftolu. [27]

Gdy alkohole wieloatomowe są ostrożnie utleniane, jedna z ich grup alkoholowych może być utleniona do karbonylu; w rezultacie powstają monosacharydy. Oczywiście powoduje to mieszaniny aldoz i ketozy; pierwsze powstają podczas utleniania pierwszorzędowych grup alkoholowych, drugie - wtórne. Z heksytów i pentytów otrzymuje się odpowiednio heksozy i pentozy. [28]

W wyniku ostrożniejszego utleniania cykloheksanolu powstaje cykliczny keto cykloheksanon, który jest cieczą o temperaturze pokojowej. [29]

Gdy alkohole wieloatomowe są ostrożnie utleniane, jedna z ich grup alkoholowych może być utleniona do karbonylu; w rezultacie powstają monosacharydy. Oczywiście powoduje to mieszaniny aldoz i ketozy; pierwsze powstają podczas utleniania pierwszorzędowych grup alkoholowych, drugie - wtórne. Od heksitów i pentytów (str. [30]

Lekcja 37. Właściwości chemiczne węglowodanów

Glukoza monosacharydowa ma właściwości chemiczne alkoholi i aldehydów.

Reakcje glukozy przez grupy alkoholowe

Glukoza oddziałuje z kwasami karboksylowymi lub ich bezwodnikami, tworząc estry. Na przykład z bezwodnikiem octowym:

Jako alkohol wielowodorotlenowy glukoza reaguje z wodorotlenkiem miedzi (II), tworząc jasnoniebieski roztwór glikozydu miedzi (II):

Reaguje z grupą aldehydową glukozy

Reakcja „srebrnego lustra”:

Utlenianie glukozy wodorotlenkiem miedzi (II) po podgrzaniu w środowisku alkalicznym:

Pod działaniem wody bromowej glukoza jest również utleniana do kwasu glukonowego.

Utlenianie glukozy kwasem azotowym prowadzi do dwuzasadowego kwasu cukrowego:

Odzyskiwanie glukozy w heksahydolu sorbitolu:

Sorbitol występuje w wielu jagodach i owocach.

Sorbitol w świecie roślin

Trzy rodzaje fermentacji glukozy
pod działaniem różnych enzymów

Reakcje disacharydowe

Hydroliza sacharozy w obecności kwasów mineralnych (H2TAK4, HCl, H2Z3):

Utlenianie maltozy (redukującego disacharydu), na przykład reakcja „srebrnego lustra”:

Reakcje polisacharydowe

Hydroliza skrobi w obecności kwasów lub enzymów może przebiegać etapami. W różnych warunkach można wybrać różne produkty - dekstryny, maltozę lub glukozę:

Skrobia daje niebieskie zabarwienie wodnym roztworem jodu. Po podgrzaniu kolor znika, a po ochłodzeniu pojawia się ponownie. Reakcja Iodkrachmal jest jakościową reakcją skrobi. Uważa się, że skrobia jodowa jest związkiem wprowadzającym jod w wewnętrznych kanałach cząsteczek skrobi.

Hydroliza celulozy w obecności kwasów:

Azotowanie celulozy ze stężonym kwasem azotowym w obecności stężonego kwasu siarkowego. Z trzech możliwych nitroestrów (mono-, di- i trinitroestrów) celulozy, w zależności od ilości kwasu azotowego i temperatury reakcji, powstaje przeważnie jeden z nich. Na przykład tworzenie się trinitrocelulozy:

Trinitroceluloza, zwana piroksyliną, jest stosowana w produkcji bezdymnego proszku.

Acetylacja celulozy w reakcji z bezwodnikiem octowym w obecności kwasów octowego i siarkowego:

Z triacetylocelulozy otrzymuje się sztuczne włókno - octan.

Celulozę rozpuszcza się w roztworze odczynnika miedziowo-amoniakalnego [Cu (NH3)4] (OH)2 w stężonym amoniaku. Przez zakwaszenie takiego roztworu w specjalnych warunkach celulozę otrzymuje się w postaci włókien.
Jest to włókno miedziowo-amonowe.

Pod działaniem zasady na celulozę, a następnie dwusiarczek węgla, tworzy się ksantogenian celulozy:

Z alkalicznego roztworu takiego ksantogenianu otrzymuje się włókno celulozowe - wiskozę.

Aplikacja celulozowa

ĆWICZENIA.

1. Podaj równania reakcji, w których glukoza wykazuje: a) właściwości redukujące; b) właściwości utleniające.

2. Przynieś dwa równania reakcji fermentacji glukozy, podczas których tworzą się kwasy.

3. Z glukozy otrzymasz: a) sól wapniową kwasu chlorooctowego (chlorooctan wapnia);
b) sól potasowa kwasu bromomasłowego (bromomaślan potasu).

4. Glukozę ostrożnie utleniono wodą bromową. Otrzymany związek ogrzewano alkoholem metylowym w obecności kwasu siarkowego. Napisz równania reakcji chemicznych i nazwij powstałe produkty.

5. Ile gramów glukozy poddano fermentacji alkoholowej, z wydajnością 80%, jeśli do zobojętnienia dwutlenku węgla (IV) powstałego podczas tego procesu, wymagane było 65,57 ml 20% wodnego roztworu wodorotlenku sodu (gęstość 1,22 g / ml)? Ile gram utworzonego wodorowęglanu sodu?

6. Jakie reakcje można zastosować, aby odróżnić: a) glukozę od fruktozy; b) sacharoza z maltozy?

7. Określić strukturę związku organicznego zawierającego tlen, z którego 18 g może reagować z 23,2 g roztworu amoniaku tlenku srebra Ag2O, a objętość tlenu potrzebna do spalenia tej samej ilości tej substancji jest równa objętości CO utworzonego podczas jego spalania2.

8. Jaki jest powód pojawienia się niebieskiego koloru, gdy roztwór jodu działa na skrobię?

9. Jakie reakcje można zastosować do rozróżnienia glukozy, sacharozy, skrobi i celulozy?

10. Podaj wzór estru celulozy i kwasu octowego (w trzech grupach jednostki strukturalnej OH celulozy). Nazwij tę transmisję. Gdzie stosuje się octan celulozy?

11. Jaki odczynnik służy do rozpuszczania celulozy?

Odpowiedzi na ćwiczenia na temat 2

Lekcja 37

1. a) Redukcyjne właściwości glukozy w reakcji z wodą bromową:

b) Utleniające właściwości glukozy w reakcji katalitycznego uwodornienia grupy aldehydowej:

2. Fermentacja glukozy z utworzeniem kwasów organicznych:

3

4

5. Oblicz masę NaOH w 20% roztworze 65,57 ml:

m (NaOH) = (NaOH) • m (20% NaOH) = w • • V = 0,2 • 1,22 • 65,57 = 16,0 g

Równanie neutralizacji tworzące NaHCO3:

W reakcji (1) zużywane jest m (CO2) = x = 16 • 44/40 = 17,6 g, a m jest utworzone (NaHCO3) = y = 16 • 84/40 = 33,6 g.

Reakcja fermentacji alkoholowej glukozy:

Biorąc pod uwagę wydajność 80% w reakcji (2), teoretycznie powinno powstać:

Masa glukozy: z = 180 • 22 / (2 • 44) = 45 g.

6. Rozróżnić: a) glukozę z fruktozy i b) sacharozę z maltozy, stosując reakcję „srebrnego lustra”. Glukoza i maltoza dają osad srebra w tej reakcji, a fruktoza i sacharoza nie reagują.

7. Z danych zadania wynika, że ​​poszukiwana substancja zawiera grupę aldehydową i taką samą liczbę atomów C i O. Może to być węglowodan CnH2nOn. Równania reakcji jego utleniania i spalania:

Z równania reakcji (1) masa molowa węglowodanów:

x = 18 • 232 / 23,2 = 180 g / mol,

8. Pod działaniem roztworu jodu na skrobię powstaje nowy barwny związek. To wyjaśnia wygląd niebieskiego koloru.

9. Z zestawu substancji: glukozy, sacharozy, skrobi i celulozy - określamy glukozę w reakcji „srebrnego lustra”.
Skrobia wyróżnia się niebieskim wybarwieniem wodnym roztworem jodu.
Sacharoza jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie, podczas gdy celuloza jest nierozpuszczalna. Ponadto sacharoza jest łatwo hydrolizowana nawet pod działaniem kwasu węglowego w temperaturze 40–50 ° C z wytworzeniem glukozy i fruktozy. Ten hydrolizat daje srebrną reakcję lustrzaną.
Hydroliza celulozy wymaga przedłużonego wrzenia w obecności kwasu siarkowego.

10, 11. Odpowiedzi zawarte są w tekście lekcji.

Właściwości hydroksyaldehydów, hydroksyketonów i monosacharydów

Niżsi członkowie tych klas są zwykle bezbarwnymi cieczami, hydroksyaldehydy wielowodorotlenowe i hydroksy ketony są substancjami krystalicznymi, czasami gęstymi syropami; są bardzo rozpuszczalne w wodzie, gorsze w alkoholu, nierozpuszczalne w eterze. Wiele z nich ma słodki smak, charakterystyczny dla substancji słodkich.

Ze względu na fakt, że większość reakcji monosacharydów odpowiada formom ich hydroksyaldehydu lub hydroksy ketonu, właściwości monosacharydów zostaną przedstawione razem z właściwościami hydroksyaldehydów i hydroksy ketonów, stosując, dla wygody, wzory acykliczne. Tylko w tych przypadkach, gdy zostaną znalezione osobliwości właściwości monosacharydów, w zależności od ich struktury cyklicznej, zostaną zastosowane cykliczne formuły tlenkowe.

1. Utlenianie. Hydroksy aldehydy i monosacharydy są łatwo utlenione i, w zależności od warunków, otrzymuje się bardzo różne produkty utleniania. Przez staranne utlenianie oksyaldehydów można uzyskać jednozasadowe hydroksykwasy o takiej samej liczbie atomów węgla; aldoza wytwarza kwasy aldonowe.

Aby otrzymać kwasy aldonowe, utlenianie aldozy zwykle prowadzi się w środowisku kwaśnym z chlorem, bromem, podchlorynem i rozcieńczonym kwasem azotowym. Przy bardziej energicznym utlenianiu aldoz, na przykład stężonym kwasem azotowym, oprócz grupy aldehydowej utlenia się alkohol pierwszorzędowy i tworzą się dwuzasadowe hydroksykwasy, tak zwane kwasy cukrowe. Kwasy uranowe, takie jak kwas glukuronowy, utworzone z glukozy, kwasu galakturonowego z galaktozy itp., Są również produktami utleniania aldozy Podczas tworzenia kwasów uronowych, pierwotna alkoholowa aldoza hydroksylowa jest utleniana i na końcu łańcucha tworzy się grupa karboksylowa, podczas gdy grupa aldehydowa pozostaje niezmieniona:

Podczas utleniania hydroksy ketonów, a także przy mniej ostrożnym utlenianiu oksyaldehydów, ich cząsteczki rozpadają się.

Gdy monosacharydy są utleniane w środowisku alkalicznym, są one głęboko rozszczepiane, tworząc szereg produktów, w tym produkty bardzo łatwo utlenione. Zatem monosacharydy, jak również oksyaldehydy i α-hydroksyketony, w których grupa hydroksylowa znajduje się przy atomie węgla sąsiadującym z grupą karbonylową, są silnymi środkami redukującymi. Podobnie jak aldehydy, redukują amoniak i tlenek srebra, tworząc metalowe zwierciadło, a także płynny płyn tworzący czerwony tlenek miedziawy.

Odtworzenie cieczy filtrującej przez monosacharydy wykorzystuje się do ich ilościowego oznaczenia metodą objętościową (przez ilość zużytej cieczy filtrującej) lub metodą grawimetryczną (przez ilość wytrąconego tlenku miedziawego).

2. Odzyskiwanie. Staranna redukcja hydroksyaldehydów, hydroksyketonów i monozytów prowadzi do przygotowania odpowiednich alkoholi wielowodorotlenowych, w tym (z monoz) tetritów, pentytów, heksytów itp.

4. Działanie hydroksyloaminy. Pod działaniem hydroksyloaminy otrzymuje się monozy oksymowe, na przykład:

5. Wpływ fenylohydrazyny. Jedną z najważniejszych reakcji, która pozwala oddzielić poszczególne monozy w czystej postaci, a także ustalić tożsamość monoz o różnym pochodzeniu, jest oddziaływanie monoz z fenylohydrazyną. Po pierwsze, fenylohydrazyna działa na monozy w taki sam sposób jak na proste aldehydy i ketony, tj. Z uwalnianiem wody i tworzeniem fenylohydrazonu:

Po ogrzaniu powstałe hydrazony z fenylohydrazyną lub po podgrzaniu monoz z nadmiarem fenylohydrazyny najpierw pierwszorzędowa lub drugorzędowa grupa alkoholowa przylegająca do grupy karbonylowej utlenia się do karbonylu, a fenylohydrazynę redukuje się do aniliny i amoniaku. Nowo utworzona grupa karbonylowa (dla ketozy, grupy aldehydowej i dla aldoz, grupy ketonowej) reaguje z trzecią cząsteczką fenylohydrazyny i uzyskuje się tak zwane przerwy „monozoiczne”.

Opisany mechanizm tworzenia zezwoleń, postulowany przez E. Fishera, w ostatnich latach został poddany weryfikacji. Druga faza reakcji, redukcja fenylohydrazyny (do amoniaku) ze słabym środkiem redukującym jako drugorzędową grupą alkoholową fenylohydrazonu, wydawała się mało prawdopodobna. Zaproponowano kilka różnych wariantów mechanizmu reakcji, z których najbardziej wiarygodny jest następujący (Weigand; M. M. Shemyakin i V. M. Maymind):

Aldozy i ketoza mogą wytwarzać luki o tej samej strukturze, jeśli konfiguracje asymetrycznych atomów w cząsteczkach aldozy i ketoz nienaruszonych przez reakcję są takie same, jak na przykład w glukozie i fruktozie.

Hydrazony i rdzenie jednoliścienne zwykle krystalizują dobrze. Niektóre hydrazony i wiele luk jest trudno rozpuszczalnych w wodzie, co ułatwia ich izolację w postaci krystalicznej z wodnych roztworów monoz.

Co ciekawe, metylofenylohydrazyna

daje bramom tylko ketozę, z aldozami tworzy tylko łatwo rozpuszczalne hydrazony, co umożliwia oddzielenie aldoz od ketozy za pomocą metylofenylohydrazyny.

Pod działaniem kwasów na hydrazony zachodzi reakcja odwrotna do tworzenia hydrazonów, to znaczy cząsteczka wody jest przyłączona, a początkowe postacie monozy i fenylohydrazyna. Ozazony pod działaniem kwasów mogą rozszczepiać obie cząsteczki fenylohydrazyny, dając tzw. Ozon CH2(OH) - (SNON)3—CO - CHO zawierający szereg dwóch grup karbonylowych.

Tę samą lukę uzyskuje się z diooksyacetonu.

Do tej pory nie ustalono definitywnie, dlaczego podczas tworzenia się przerw reakcja zatrzymuje się po dodaniu dwóch reszt fenylohydrazyny, dlaczego nie ma utleniania na trzecim atomie węgla, dodaniu trzeciej reszty fenylohydrazyny itp.

Zjawisko to próbuje się wyjaśnić faktem, że po wprowadzeniu dwóch reszt fenylohydrazyny, stabilizacja cząsteczki jest możliwa dzięki utworzeniu wiązania wodorowego i zamknięciu kosztem sześcioczłonowego cyklu w jednej z jego form tautomerycznych:

Aby zidentyfikować cukry, ich rdzenie można przekształcić przez gotowanie z CuSO4 w pochodnych triazolu, tak zwane ozotriazole

mające wyższą temperaturę topnienia niż oryginalne szczeliny.

Gdy aldoza fenylohydrazonu reaguje z solą diazoniową w zimnym roztworze pirydyny, wytrąca się brylantowy czerwony krystaliczny osad formazanu, który występuje jako związek chelatowy:

Tworzenie formazanów z wyraźnymi punktami topnienia jest dobrą metodą identyfikacji cukrów, która ma przewagę nad tworzeniem luk: możliwe jest odróżnienie aldoz od ketozy, które nie dają formazanów, jak również rozróżnienie epimerycznych aldoz, które dają identyczne luki.

Sole tetrazoliowe pochodzące z cukrów o niskiej toksyczności są bakteriobójcze. Są łatwo (w tkankach zwierzęcych) przywrócone do ich oryginalnych formazanów. Transformacja wysoce rozpuszczalnych bezbarwnych soli tetrazoliowych w jasno zabarwione nierozpuszczalne formazany jest stosowana do ilościowego oznaczania cukrów redukujących (str. 644 i 649), jak również w badaniach procesów odzyskiwania biologicznego w tkankach.

6. Działanie alkaliów. Hydroksy aldehydy, hydroksy ketony i monozy są bardzo wrażliwe na alkalia. Tak więc, na przykład, glukoza, nawet pod działaniem rozcieńczonych zasad w zimnie, jest częściowo przekształcana w stereoizomeryczną aldozę (mannozę) i ketozę (fruktozę). Podobnie fruktoza jest częściowo przekształcana w glukozę i mannozę, a mannoza w glukozę i fruktozę. Łatwość transformacji monoz w środowisku alkalicznym tłumaczy się tym, że, jak pokazują badania spektroskopowe w obszarze ultrafioletu, w tych warunkach zawartość formy okso, która ma najwyższą aktywność chemiczną, znacznie wzrasta.

W powyższych transformacjach, odkrytych przez Lobri de Bruin i Van Ekesteina (1897), najpierw tworzy się pośrednia forma enolowa, która z kolei może być utworzona z formy okso:

Jak widać na schemacie, konfiguracja drugiego atomu węgla, charakterystycznego dla glukozy, mannozy i fruktozy, znika, gdy są one przekształcane w formę enolową, z której można utworzyć wszystkie trzy monozy.

Takie przekształcenia mogą podlegać wszystkim monosacharydom. Zmiana konfiguracji drugiego atomu węgla aldoz, która zachodzi podczas tych transformacji, nazywana jest epimeryzacją, a aldozy, które różnią się tylko konfiguracją drugiego atomu węgla, nazywane są epimerami. Epimery dają taką samą lukę.

Na enolizację i wzajemne przemiany monoz w środowisku alkalicznym wpływa nie tylko stężenie jonów hydroksylowych, ale także charakter kationu alkalicznego (A. M. Kuzin, S. A. Balezin).

Po podgrzaniu monosacharydy z alkaliami, jak w przypadku aldehydów, są brązowiącymi i smolistymi monosacharydami, którym towarzyszy ich częściowe utlenianie. W tym przypadku powstaje duża liczba produktów rozpadu, kondensacja, polimeryzacja itp. Gdy glukoza i fruktoza są podgrzewane za pomocą alkaliów, kwas mlekowy staje się jednym z najważniejszych produktów rozkładu; tworzą się również kwas mrówkowy i inne substancje.

7. Działanie kwasów. Działanie kwasów na pentozy i heksozy można wykorzystać do ich rozpoznania, a mianowicie: gdy ogrzeje się pentozy z rozcieńczonymi kwasami, woda łatwo się oddziela i powstaje lotny aldehyd heterocykliczny - furfurol:

Metylofurfural otrzymuje się z metylopentozy w podobny sposób.

Działanie kwasów na heksozy prowadzi najpierw do tworzenia hydroksymetylofurfurolu, który po zagotowaniu z rozcieńczonymi kwasami rozkłada się na lewulinian i kwas mrówkowy:

Ponieważ pochodne furfuralu wytwarzają kolorowe produkty kondensacji z wieloma substancjami, zdolność monosacharydów do tworzenia furfuralu lub jego pochodnych pod działaniem wysoko stężonych kwasów jest wykorzystywana do jakościowego wykrywania i ilościowego (kolorymetrycznego) oznaczania cukrów. W tym celu produkty reakcji monosacharydów z kwasami ulegają kondensacji z fenolami, karbazolem lub innymi odczynnikami. W ostatnich latach, w tym celu, reakcja z anthronem, który daje węglowodany w obecności H2TAK4 niebieskie zabarwienie. Ta reakcja jest stosowana do określenia nie tylko cukrów redukujących, ale także nieredukujących, ponieważ są one hydrolizowane w obecności kwasu siarkowego.

8. Barwienie kwaśnej fuksyny. Najprostsze hydroksyaldehydy (aldehydy glikolowe i glicerolowe) dają zabarwienie kwasem fuksulfurowym w normalnych warunkach. Aldozy dają barwienie tylko kwasem fuksulfurowym, przygotowanym w specjalny sposób.

9. Podstawienie atomów wodoru grup hydroksylowych. Obecność grup hydroksylowych w cząsteczkach monoz jest wykrywana przez odpowiednie typowe reakcje:

a) Pod działaniem alkaliów, a nawet pod działaniem tlenków metali ciężkich, łatwo otrzymuje się pochodne monosacharydów typu alkoholanu, zwanego saharath.

b) Działanie na monosacharydy bezwodników kwasowych można uzyskać za pomocą szeregu monoestrów, aż do pełnego estru, w którym atomy wodoru we wszystkich grupach hydroksylowych zastępuje się resztami kwasowymi. Na przykład pentaacetyloheksozy C można otrzymać przez całkowitą acetylację heksoz.6H7Informacje (OOSN3)5. Podobnie jak glikozydy, pentaacetyloheksozy występują w dwóch postaciach stereoizomerycznych (α- i β-), na przykład:

Pod działaniem chlorowodoru lub bromku metylu na związki pentaacetylowe heksozy, jak również na działanie chlorku acetylu na monozy, hemiacetal hydroksylowy (acetylowany lub wolny) zastępuje się aa halo. Powstała acetohalogenoza, taka jak acetochloroglukoza i acetobromglukoza, występuje również w postaciach α i β:

Acetohalogenozy odgrywają ważną rolę w syntezie glikozydów i innych pochodnych cukru.

c) Atomy wodoru w grupach hydroksylowych monoz mogą być zastąpione rodnikami węglowodorowymi. Na przykład pod działaniem czynników metylujących [(CH3)2TAK4; CH3J] podstawienie może wystąpić we wszystkich pięciu hydroksylach glukozy:

Powstała pochodna pięciopodstawiona jest czasami nazywana glukozą pentametylową, ale bardziej poprawne jest nazywanie jej glukozydem tetrametylometylowym.

Grupy metylowe zastępujące atomy wodoru we wszystkich grupach hydroksylowych, z wyjątkiem hemiacetalu, połączone typem eterów, są odporne na hydrolizę (alkaliczną i kwasową), różniące się pod tym względem od grupy metylowej przyłączonej przez hemiacetalowy hydroksyl. Metylowane pochodne mono odgrywają bardzo ważną rolę w określaniu struktury monosacharydów i polisacharydów.

d) Zastąpienie atomu wodoru w monozach w hemiacetalu hydroksylem przez rodnik prowadzi do powstania glikozydów - substancji, które są szeroko rozpowszechnione w naturze.

Syntetycznie najprostsze glikozydy można uzyskać przez oddziaływanie monozy i alkoholu w obecności suchego chlorowodoru. Aby otrzymać glikozydy większej ilości alkoholi o wysokiej masie cząsteczkowej lub aromatycznych związków okso, stosuje się inną metodę: kondensacja pentaacetylopodstawionych monoz z alkoholem daje pochodną tetraacetyloglikozydu, która jest zmydlana w środowisku alkalicznym i izolowany jest wolny glikozyd (Helferich). Glikozydy można również otrzymać na bazie acetohalogenozy, która jest przekształcana w glikozydy podstawione tetraacetylem przez zastąpienie halogenu alkoksylem i zmydlanie grup acetylowych (Konigs i Knorr).

Glikozydy są substancjami krystalicznymi lub syropami; metylowane glikozydy destyluje się w wysokiej próżni bez rozkładu. W większości przypadków odporne na alkalia glikozydy są hydrolizowane przez kwasy, rozkładając się na składnik cukrowy i niecukrowy, zwany

aglikon. Glikozydy są również łatwo hydrolizowane przez enzymy zwane glikozydazami.

Szybkość kwaśnej hydrolizy glikozydów silnie zależy od ich struktury. Zatem furanozydy hydrolizuje się kwasami około 100 razy szybciej niż piranozydy. Szczególnie specyficzna jest hydroliza enzymatyczna: α-glikozydy są rozszczepiane tylko przez α-glikozydazy (na przykład zawarte w drożdżach) i β-glikozydy - tylko przez β-glikozydazy (na przykład emulsję w preparacie enzymatycznym otrzymywanym z gorzkich migdałów). Badanie szybkości hydrolizy glikozydów (kwasowych i enzymatycznych) dostarcza ważnych informacji do podjęcia decyzji, czy dany glikozyd jest pochodną piranozy lub furanozy, postaci α lub β.

10. Kondensacja monoz z aldehydami i ketonami. Pod wpływem czynników kondensujących (H2TAK4, Cuso4 itp.) monozy dają związki podobne do acetalu z aldehydami i ketonami, które zyskały wielkie znaczenie dla ustalenia struktury i konfiguracji monosacharydów i polisacharydów oraz dla syntezy tych ostatnich. Szczególnie ważne są związki z acetonem, a heksozy są znane jako pochodne mono- i diacetonu.

Pochodne acetonowe monosacharydów, zwane również pochodnymi izopropylidenowymi, powstają głównie w taki sposób, że każda grupa izopropylidenowa zastępuje atomy wodoru dwóch sąsiednich grup hydroksylowych w pozycji cis. Na przykład galaktoza diacetonu powstaje zgodnie z następującym schematem:

Ma strukturę 1,2-3,4-diizopropylidenegalaktopiranozy.

Jeśli równowagowy roztwór cukru zawiera co najmniej niewielką ilość postaci tautomerycznej z dwiema parami sąsiednich grup hydroksylowych w pozycji cis, to jest to ta postać, w której inne tautomery stopniowo przechodzą do reakcji z acetonem. Tak więc, chociaż piranozy dominują w roztworze glukozy, diaceton-glukofuranoza jest wytwarzana w reakcji z acetonem, ponieważ glukopiranoza nie ma dwóch par cis-hydroksylowych;

Przy starannej hydrolizie kwasowej pochodnych diacetonu otrzymuje się pochodne monoacetonu. Na przykład otrzymuje się 1,2-5,6-diizopropylideno-glukozę 1,2-izopropylideno-glukofuranozę.

Wspomniane wzory tworzenia acetonowych pochodnych monoz nie zawsze są obserwowane. Jeśli w cząsteczce nie ma dwóch par hydroksyli zlokalizowanych w cis i nie mogą one tworzyć się podczas transformacji tautomerycznych (na przykład w przypadku acetonowania glukozydów), grupy izopropylidenowe mogą łączyć się w inny sposób. I tak na przykład 2,3-4,6-diizopropylideno-mannopiranozyd powstaje przez acetonowanie metylo-α-mannopiranozydu.

Pochodne acetonu są odporne na alkalia, ale łatwo ulegają hydrolizie z rozcieńczonymi kwasami; grupy hydroksylowe pozostające wolne po acetonylozie mogą być metylowane, acylowane, podstawione halogenem, itp. Pochodne acetonu można stosować do syntezy pochodnych monoz o określonej pozycji podstawników lub bezpośrednio, lub po starannej hydrolizie z rozszczepieniem acetonem. Ponieważ wiele pochodnych acetonu ma pierścień furanozy (z powodów podanych powyżej), są one często stosowane do syntezy pochodnych furanozy.

11. Fermentacja. Bardzo wiele hydroksyaldehydów i hydroksyketonów jest zdolnych do przechodzenia pewnych przemian chemicznych pod wpływem pewnych mikroorganizmów, znanych jako fermentacja (alkohol, kwas masłowy, kwas mlekowy i fermentacja octowa). Godne uwagi jest to, że substancje o liczbie atomów węgla w cząsteczce, które są wielokrotnością trzech, są najłatwiej fermentowane, to jest aldehyd glicerynowy, diooksyaceton, heksozy i nonozy. Fermentacja heksoz o różnych konfiguracjach zachodzi z nierównomierną łatwością, a z dwóch optycznych antypodów antypody występujące w przyrodzie są zwykle łatwiej fermentowane. Wykorzystując tę ​​okoliczność, możliwe było wyizolowanie wcześniej nieznanych optycznych antypodów związków naturalnych z wielu syntetycznych optycznie nieaktywnych monoz.

Trawienie węglowodanów

Węglowodany, z których człowiek otrzymuje energię, wchodzą do organizmu wraz z pokarmem w postaci złożonych form, takich jak di- i polisacharydy (skrobia i glikogen). Celuloza jest również spożywana, ale nie jest trawiona.
Pierwszym krokiem w metabolizmie węglowodanów jest konwersja polimerów w monomery, które mogą być transportowane przez ścianę jelita.
Rozszczepienie polimerów rozpoczyna się w jamie ustnej. Ślina ma lekko kwaśne pH (6,8) i zawiera amylazę, która zaczyna trawić węglowodany.
Głównym enzymem w jelicie cienkim, który rozkłada węglowodany, jest alfa-amylaza. Enzym ten jest wydzielany przez trzustkę i zamienia polisacharydy w di- i trisacharydy. Te ostatnie są przekształcane w monosacharydy za pomocą sacharidaz jelitowych (maltazy, sacharazy, laktazy).
Powstała glukoza i inne monosacharydy są transportowane przez lepką ścianę w v.portae, a następnie do hepatocytów wątrobowych i innych tkanek. Tutaj zamieniają się w FA, aminokwasy, glikogen lub są utleniane w komórkach.
Utlenianie glukozy jest znane jako glikoliza. Glukoza jest utleniana do mleczanu lub do PCW. W warunkach tlenowych wiodącym produktem jest pirogronian, a ścieżka zwana jest glikolizą tlenową.
Kiedy zapasy tlenu są wyczerpane, na przykład podczas długotrwałych ćwiczeń energetycznych, wiodącym produktem glikolitycznym jest mleczan (kwas mlekowy), a proces ten znany jest jako glikoliza beztlenowa.


Energia wytwarzana przez utlenianie glukozy
Tlenowa glikoliza glukozy do pirogronianu wymaga dwóch moli ATP, a następnie uwalniania 4ATP i dwóch cząsteczek NADH. Tak więc konwersji jednego mola glukozy do dwóch moich pirogronianów towarzyszy wytwarzanie dwóch moli ATP i dwóch moli NADH.
glukoza + 2 ADF + 2 NAD + + 2F = 2 pirogronian + 2 ATP + 2 NADH + 2 H +
NADH wytwarzany podczas glikolizy jest wykorzystywany w syntezie ATP poprzez fosforylację oksydacyjną, tworząc 2-3 mole ATP, w zależności od tego, który cykl jest używany do transportu elektronów z cytoplazmatycznego NADH do mitochondriów: szlak fosforanu glicerolu lub szlak jabłczan-asparaginian.
W związku z tym z utlenianiem glukozy do pirogronianu otrzymuje się 6 lub 8 cząsteczek ATP. Utlenianie dwóch cząsteczek pirogronianu w cyklu Krebsa daje dodatkowe 30 moli ATP. Ostatecznie utlenienie 1 mola glukozy do CO2 i H2O wytwarza 36-38 cząsteczek ATP.


Reakcje glikolizy
Glikolizę można podzielić na dwa etapy. W pierwszym etapie 2 mole ATP stosuje się do konwersji glukozy na 1,6-difosforan fruktozy (Fr-1,6-FF). W drugim etapie FR-1,6-FF rozszczepia się na pirogronian, wytwarzając 4 mole ATP i 2 mole NADH.

Reakcja heksokinazy.
Pierwsza reakcja glikolizy - przekształcenie glukozy w glukozo-6-fosforan - wymaga ATP i jest katalizowana przez specyficzne tkankowo izoenzymy, zwane heksokinazami.
Fosforylacja ma dwa cele:
-Reakcja heksokinazy przekształca niejonową glukozę w anion, który nie może wyjść z komórki, ponieważ brak systemów transportowych dla fosforylowanych cukrów.
-glukoza jest aktywowana.
Znane są 4 izoenzymy heksokinaz, typ 4 nazywany jest również glukokinazą. Występuje w wątrobie. Wysoki Km glukokinazy dla glukozy oznacza, że ​​ten enzym działa tylko przy wysokich stężeniach substratu. Ta cecha wątrobowej glukokinazy pozwala utrzymać poziom glukozy we krwi. Po jedzeniu, gdy poziom glikozy jest wystarczająco wysoki, aktywowana jest glukokinaza. Gdy poziom glukozy jest niski, tkanki takie jak wątroba i nerki (które zawierają glukokinazę, ale nie są bardzo zależne od glukozy) nie wykorzystują jej z krwi. Jednocześnie tkanki, takie jak mózg, które zależą od glukozy, nadal używają glukozy we krwi, stosując heksokinazę o niskim Km dla glukozy. W przypadku niewydolności glukozy w wątrobie stymulowana jest glukoneogeneza.
Regulacja aktywności glukokinazy i heksokinazy jest również inna. Heksokinaza 1,2 i 3 jest hamowana allosterycznie przez produkt reakcji (Ch-6-f), podczas gdy glukokinaza nie.
Izomeraza heksosofosforanowa.
Drugą reakcją glikolizy jest izomeryzacja, w której gl-6-f przekształca się w fr-6-f. Enzym, który katalizuje tę reakcję, nazywany jest izomerazą heksosofosforanową (znaną również jako izomeraza fosforanu glukozy). Ta reakcja jest odwracalna.
Fosfofruktokinaza-1 (FFrK-1).
Następna reakcja, przekształcenie fr-6-f w fr-1,6-ff, wymaga drugiego mola ATP. Ta reakcja jest katalizowana przez fosfofruktokinazę-1. Ta reakcja jest nieodwracalna, dlatego podczas glukoneogenezy stosuje się enzym FR-1,6-difosfatazę. Aktywność tych dwóch enzymów jest dokładnie regulowana.
Aldolaza
Aldolaza katalizuje hydrolizę fr-1,6-ff do dwóch produktów trójwęglowych - fosfodiooksyacetonu (FDA) i aldehydu glicerynowego-3-fosforanu (3-PHA). Reakcja przebiega w dwóch kierunkach i jest stosowana w glikolizie i glukoneogenezie.
Izomeraza trizofosforanowa.
Dwa aldolazowe produkty reakcji są równoważone przez reakcję katalizowaną przez izomerazę trizofosforanową. Następujące reakcje glikolizy wykorzystują 3-PHA.
DG fosforan aldehydu glicerynowego.
Fosforan gliceraldehydu-DG katalizuje zależne od NAD + utlenianie 3-PHA do 1,3-difosfoglicerynianu i NADH. Ta reakcja jest odwracalna i ten sam enzym jest stosowany podczas glukoneogenezy.
Kinaza fosfoglicerynianowa.
Wysokoenergetyczna 1,3-DFG jest stosowana do tworzenia ATP i 3-fosfoglicerynianu przez enzym kinazę fosfoglicerynianową. Należy zauważyć, że jest to jedyna reakcja glikolizy i glukoneogenezy, która wykorzystuje ATP, ale jednocześnie jest odwracalna.
W erytrocytach za pomocą enzymu mutazy difosfoglicerynianowej 1,3-DFG przekształca się w 2,3-DFG. Ta reakcja jest bardzo ważna w krwinkach czerwonych, ponieważ 2,3-DFG jest głównym regulatorem powinowactwa hemoglobiny do tlenu. 2,3-DFG można przekształcić w 3-fosfoglicerynian, który jest produktem pośrednim glikolizy.
Mutaza i enolaza.
3-FG z mutazą przekształca się w 2-FG, a 2-FG z pomocą enolazy przekształca się w fosfoenolopirogronian (FEPV).
Kinaza pirogronianowa.
Ta ostatnia reakcja glikolizy (tlenowa) jest katalizowana przez wysoce regulowany enzym kinazę pirogronianową. To jest reakcja egzergoniczna, ponieważ ATP jest produkowany.


Glikoliza beztlenowa
W warunkach tlenowych pirogronian większości komórek przechodzi w cykl Krebsa. W warunkach beztlenowych (oraz w erytrocytach iw warunkach tlenowych) pirogronian przekształca się w mleczan za pomocą enzymu dehydrogenazy mleczanowej (LDH). Następnie mleczan opuszcza komórki we krwi. Reakcja przekształca NADH (który powstaje w reakcji 3-FGADG) w NAD +.

Regulacja glikolizy
Kluczowe enzymy:
1) Heksokinaza jest hamowana allosterycznie przez gl-6-fosforan. Synteza glukokinazy jest indukowana przez insulinę.
2) Fosfofruktokinaza. Sithez jest indukowany przez insulinę. Allosteryczne aktywatory - AMP, fruktozo-2,6-difosforan, inhibitory - ATP, cytrynian.
3).Piruvtakinase. Sithez jest indukowany przez insulinę. Aktywator - Fr-1,6-ff, inhibitory - ATP, alanina, acetylo-CoA.


Los metaboliczny pirogronianu
Pirogronian jest produktem tlenowej glikolizy. Dalszy los pirogronianu zależy od stanu oksydacyjnego komórki. W reakcji katalizowanej przez 3-FGADG mol NAD + jest zredukowany do NADH. Aby utrzymać stan redoks komórki, NADH musi ponownie utleniać się do NAD +. W tlenowej glikolizie osiąga się to w transporcie elektronów do mitochondriów, generując ATP. W reakcjach kinazy fosfoglicerynianowej i pirogronianowej powstaje również ATP, ten sposób wytwarzania ATP nazywa się fosforylacją substratu, podczas gdy wytwarzanie energii podczas utleniania NADH nazywa się fosforylacją oksydacyjną.
W warunkach tlenowych pirogronian wchodzi w cykl Krebsa. Pirogronian wchodzi w cykl Krebsa w postaci acetylo-CoA, który powstaje w reakcji dehydrogenazy pirogronianowej.
W warunkach beztlenowych pirogronian zamienia się w mleczan.


Metabolizm mleczanowy
Mleczan powstaje z pirogronianu podczas glikolizy w warunkach beztlenowych z powodu działania enzymu DG mleczanu. Ta reakcja jest odwracalna. Następnie mleczan opuszcza komórki i trafia do wysoce tlenowych tkanek, takich jak wątroba i serce. W tych tkankach mleczan jest ponownie utleniany do pirogronianu przez LDH, a pirogronian przechodzi do cyklu Krebsa w celu wytworzenia energii. Jeśli w tych tkankach nie ma energii, pirogronian jest stosowany jako substrat do syntezy glukozy (glukoneogenezy).
LDH ma dwie różne podjednostki - M i N. Połączenie tych podskórnych zapaleń tworzy izoenzymy LDH, które mają różne cechy. Podjednostka H przeważa w tkankach tlenowych, takich jak mięsień sercowy (tetramer H4), podczas gdy podjednostka M dominuje w tkankach beztlenowych, takich jak mięśnie szkieletowe (tetramer M4). LDH H4 ma niski Km dla pirogronianu i jest hamowany przez pirogronian, więc serce nigdy nie tworzy własnego mleczanu. LDH M4 ma wysoki Km dla pirogronianu i nie jest hamowany przez pirogronian.


Metabolizm etanolu

Komórki mają enzym dehydrogenazę alkoholową (ADH), który utlenia etanol do aldehydu octowego. Następnie aldehyd octowy jest utleniany do octanu przy użyciu dehydrogenazy aldehydu octowego (AtsDG). Aldehyd octowy i octan są bardzo toksyczne i prowadzą do bardzo wielu skutków ubocznych. ADH i atsDG katalizują reakcję prowadzącą do redukcji NAD + do NADH.

Data dodania: 2016-02-24; Wyświetleń: 225; ZAMÓWIENIE PISANIE PRACY

Podręcznik chemika 21

Chemia i technologia chemiczna

Efekt glukozy mieszaniny HC J Fel

Pod działaniem alkaliów na glukozę tworzy się mieszanina epimerów, ponieważ alkalia sprzyjają tworzeniu enolu, który jest wspólny dla glukozy, fruktozy i mannozy. Napisz reakcję epimeryzacji glukozy. [c.229]

Rozdział masy organicznej węgla, który jest złożoną mieszaniną bardzo różnych związków, na oddzielne grupy substancji, z których każda ma wspólne właściwości w odniesieniu do działania rozpuszczalników organicznych, alkaliów, kwasów mineralnych i innych odczynników chemicznych, nazywamy analizą grupową. Zaproponowano wiele metod analizy grupowej różnych rodzajów paliw stałych. Do analizy grupowej torfu najbardziej odpowiednie są następujące zabiegi: a) sekwencyjna ekstrakcja asfaltów w aparacie Soxhleta z eterem i benzenem b) obróbka wodą o temperaturze 60 ° C w celu wyizolowania cukrów prostych c) obróbka wrzącą wodą w celu hydrolizy substancji pektynowych d) obróbka w kąpieli wodnej 2 kwas solny do hydrolizy hemicelulozy e) obróbka 2% sodą kaustyczną w łaźni wodnej w celu ekstrakcji kwasów huminowych e) obróbka 80% kwasem siarkowym w celu hydrolizy celulozy i oznaczenia jej przez utworzona glukoza, a pozostałość jest traktowana jako lignina. [ok.161]

Po zhydrolizowaniu przez działanie kwasów lub enzymów sacharoza przekształca się w mieszaninę glukozy i fruktozy. Ta reakcja nazywa się inwersją sacharozy [c.315]

Zaproponowano najpierw izolację ceru i toru z mieszaniny wodorotlenków. W tym celu cer jest utleniany przez suszenie wodorotlenków w powietrzu lub przez działanie chlorem, który przechodzi do mieszaniny wymieszanej w wodzie. Kwas solny przy pewnym pH przenosi się do roztworu REE bez ceru i toru. Zaleca się oddzielenie toru i ceru, przywracanie ceru metanolem i glukozą, po przeniesieniu obu pierwiastków do roztworu, osady toru i cer pozostają w roztworze [35]. [c.101]

W wyniku połączonego działania a- i p-amylaz tworzy się mieszanina sacharydów, składająca się z maltozy, małej ilości glukozy i dekstryn o małej masie cząsteczkowej, w których wszystkie a-1,6-glukozydowe wiązania skrobi są zatężone. [c.118]

Pod działaniem zasady, aldozy mogą przekształcić się w ketozy. Zatem glukoza z wodą wapienną po 5 dniach daje mieszaninę glukozy (63%), fruktozy (31%) i mannozy (6%) [str. 640]

Smar do kranów i cienkich przekrojów należy dobierać w zależności od warunków doświadczenia. Dobre smarowanie uzyskuje się przez stopienie wazeliny, parafiny i gumy. Mieszaninę 50 g białej wazeliny, na południe od parafiny i 30-40 g kauczuku naturalnego ogrzewa się w temperaturze 100–105 ° C aż do uformowania jednorodnego stopu. Aby pracować latem, należy przyjmować więcej parafiny, a zimą więcej wazeliny. Środek poślizgowy obojętny na działanie węglowodorów i innych hydrofobowych substancji organicznych wytwarza się przez stopienie glukozy lub dekstryny (8-10 g) z glicerolem (25 g), tak że po ochłodzeniu kompozycja ma konsystencję miodu. [c.136]

Pod działaniem stężonych kwasów mineralnych cząsteczki węglowodanów są stopniowo dzielone, tworząc mieszaninę różnych produktów, furfurolu i jego pochodnych, lewulin i kwasów mrówkowych oraz tak zwanych substancji humusowych. Złożona struktura substancji humusowych nie może być jeszcze uznana za precyzyjnie ustaloną: są one koloru ciemnobrązowego lub czarnego, słabo rozpuszczalne w wodzie i w warunkach eksperymentalnych wyróżniają się na granicy warstw płynu. Ketozy są rozkładane przez kwasy szybciej niż aldozy, próbka B może być wykorzystana do szybkiego odróżnienia fruktozy od glukozy. [ok. 188]


Postacie krystaliczne A i P-glukozy są dość stabilne, ale w roztworze każdy z nich powoli przekształca się w równowagową mieszaninę obu postaci. Łatwo jest śledzić ten proces, zmniejszając skręcalność optyczną a-anomeru (+ 112 °) lub zwiększając skręcalność optyczną p-anomeru (-18,7 °) do wartości równowagi 52,5 °. Zjawisko to znane jest jako mutarotacja, zazwyczaj obserwuje się je dla cukrów redukujących (tj. Tych, w których funkcja karbonylowa występuje w postaci półacetalu). Mutacja jest katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady, ich działanie jest najbardziej skuteczne, jeśli są one wspólnie obecne w roztworze. Ogólnie przyjęty mechanizm tego procesu jest podany w równaniu (18-1), wydaje się być podobny do [str.553]

Praktyczne zastosowanie skrobi jest dobrze znane - jest stosowane w produkcji papieru, a także w przemyśle tekstylnym i spożywczym, w szczególności w produkcji alkoholu ze skrobi zbożowej przez fermentację i w glukozie ze skrobi przez hydrolizę. Jeśli hydroliza skrobi pod działaniem enzymów lub kwasów zostanie przerwana na etapie pośrednim, wówczas otrzymuje się syropopodobną mieszaninę glukozy, maltozy i sacharydów o wyższej masie cząsteczkowej. Ta mieszanina nazywana jest dekstryną, która trafia do sprzedaży w postaci melasy. [c.565]

Wodór może powrócić do swojej pierwotnej pozycji z utworzeniem α-glukozy, ale korzystnie porusza się w innym kierunku, co prowadzi do powstania α-mannozy. W rezultacie, pod działaniem zasady na α-glukozę, otrzymuje się równowagową mieszaninę, która zawiera β-mannozę. To zjawisko selektywnego odwracania konfiguracji jednego z kilku centrów asymetrii nosi nazwę epimeryzacji. [c.109]

Cukier trzcinowy nie przywraca cieczy filtrującej, nie reaguje z fenylohydrazyną i nie zmienia się z działania rozcieńczonych zasad. Po hydrolizie przez kwasy lub enzymy, takie jak diastaza lub inwertaza zawarte w drożdżowej fermentacji alkoholowej, rozkłada się (zmienia lub odwraca), tworząc mieszaninę równych ilości /) - glukozy i /) - fruktozy, zwanej cukrem inwertowanym. Odwrócony cukier obraca płaszczyznę polaryzacji w lewo, ponieważ lewy obrót fruktozy jest większy niż właściwy obrót glukozy. [c.690]

Trawienie węglowodanów w przewodzie pokarmowym. Trawienie węglowodanów rozpoczyna się w jamie ustnej pod wpływem śliny. Ślina zawiera dwa enzymy, amylazę i niewielką ilość maltazy, mieszaninę tych enzymów zwaną ptyaliną. Amylaza śliny prawie nie wpływa na surową skrobię, ale dobrze rozszczepia skrobię gotowanej żywności, najpierw na dekstryny o różnej złożoności, a następnie na maltozę. Maltoza pod wpływem śliny maltazy dzieli się na glukozę. Amylaza wpływa również na glikogen, ale ten ostatni jest praktycznie nieobecny w pożywieniu, ponieważ rozkłada się podczas przechowywania żywności. [ok. 184]


Działanie alkaliów prowadzi do izomeryzacji monoz do mieszaniny cukrów, różniących się strukturą lub konfiguracją pierwszego i drugiego atomu węgla. Tak więc równowagową mieszaninę tych trzech cukrów otrzymuje się z glukozy, mannozy lub fruktozy [ok. 302]

Poliole są łatwo utleniane, niektóre utleniacze działają specyficznie, inne nie są selektywne. Przy starannym utlenianiu wodą bromową otrzymuje się mieszaninę aldoz i ketozy, tak że z sorbitolu otrzymuje się mieszaninę) -glukozy, 1) -fruktozy, -glukozy i -orozy. Wcześniej ta reakcja była wykorzystywana w syntezie kwasu askorbinowego z sorbitolu obecnie w przemysłowej produkcji witaminy [c].

Gdy roztwór wodorotlenku wapnia działa na D-glukozę w normalnej temperaturze, po pięciu dniach tworzy się równowagowa mieszanina epimerów D-glukozy - 63,5%, D-mannozy - 2,57 °, D-fruktozy - 31%. Zrób diagram tych przemian, biorąc pod uwagę, że występują one w formie enolowej. [c.129]

Hiromi i in. [7] zaproponowali rozwiązanie kinetyczne dla wspólnego lub sekwencyjnego działania odpowiednio dwóch enzymów, endo i ekotypu (E) i Er) na homopolimerze liniowym o stopniu polimeryzacji N. Przez kolejne tutaj rozumie się działanie, gdy endoenzym E1 katalizuje degradację polimeru do pewnej głębokości, następnie jego działanie zostaje zakończone (na przykład przez szybką inaktywację), a egzoenzym Er zaczyna działać. Podobna sekwencja działania jest stosowana w przemysłowej produkcji glukozy jako głównego produktu ze skrobi, gdy a-amylaza traci skrobię (w tym samym czasie jest szybko inaktywowana termicznie), a następnie otrzymaną mieszaninę maltodekstryn traktuje się glukoamylazą w 95–105 ° C W najbardziej ogólnej formie równania są następujące [c.123]

Celuloza jest 1,4-p-o-glukanem, tj. Polisacharydem, który składa się z tych samych jednostek o-glukozy połączonych w nierozgałęzioną cząsteczkę za pomocą wiązań p-1,4. Pochodne celulozy mają duże znaczenie praktyczne, ponieważ w przeciwieństwie do samej celulozy rozpuszczają się w niektórych typowych rozpuszczalnikach, co otwiera możliwość różnych zastosowań. Te pochodne otrzymuje się przez modyfikację grup hydroksylowych cząsteczek celulozy (konwersja do ksantogenianów, estryfikacja bezwodnikiem octowym lub kwasem azotowym, tworzenie eterów). Tak więc, na przykład, podczas otrzymywania jedwabiu wiskozowego i celofanu, najpierw celuloza jest przenoszona do soli sodowej, tak zwanej celulozy alkalicznej, z której rozpuszczalny ksantogenian sodu tworzy się pod działaniem dwusiarczku węgla (Rozdział 6.2.12). Celuloza w postaci włókien (jedwab wiskozowy) lub folii (celofan) jest ponownie regenerowana z ksantogenianu. Przez acetylowanie celulozy otrzymuje się jedwab octanowy. Jedwab wiskozowy i octanowy są ważnymi surowcami dla przemysłu tekstylnego. Azotany celulozy stosuje się jako materiały wybuchowe i jako lakiery. Mieszanina azotanu celulozy i kamfory daje celuloid, jedno z pierwszych tworzyw sztucznych, którego wadą jest wysoka palność. Inne ważne pochodne celulozy obejmują jej estry, na przykład metyl lub benzyl (zagęszczacze w przemyśle tekstylnym i spożywczym, substancje stosowane do klejenia papieru i dodatki do farb i lakierów). [c.214]

Pod działaniem silnych zasad, glukoza zamienia się w brązowe produkty żywiczne, ale w słabo alkalicznych roztworach, przegrupowuje glukozę, dając mieszaninę heksoz, głównie o-glukozy, o-mannozy i o-fruktozy. Jest wysoce prawdopodobne, że ta transformacja jest wynikiem enolizacji, którą należy przeprowadzić za pomocą aldehydu o otwartym łańcuchu. [c.272]

Pod działaniem alkaliów na D-glukozę tworzy się zawsze mieszanina równowagi, zawierająca O-glukozę i D-mannozę, w której dominuje D-glukoza. Z punktu widzenia stabilności obu epimerów przewaga w mieszaninie D-glukozy jest całkiem zrozumiała, ponieważ jej grupa hydroksylowa w Cs zajmuje pozycję równikową, podczas gdy w D-mannozie jest osiowa. [str.538]

Trypsyna i chymotrypsyna mają oczywiście drugie aktywne centrum, zawierające histydynę. Druga sekcja jest usuwana z pierwszej, ale są one narysowane razem na łańcuchu spiralnym. Ustalenie aktywnej roli histydyny było częściowo oparte na zmianie szybkości reakcji enzymatycznej w zależności od pH, co odpowiadało założeniu strategicznego umiejscowienia słabo zasadowej reszty o charakterze histydyny. Nawet sam imidazol katalizuje hydrolizę najprostszych estrów (Brui S i Schm II 1965 - 1957, Bender, 1957) 7, że enzym jest 10 razy bardziej wydajny niż imidazol, ma analogię w modelowych eksperymentach dotyczących mutacji glukozy, katalizowanej reakcji kwasy i zasady, o-hydroksypirydyna, która zawiera centra kwasowe i zasadowe (oba stosunkowo słabe), jest bardziej skuteczny jako katalizator niż mieszanina pirydyny i fenolu (Swine, 1952) W obu a-hydroksypirydynach i enzymach proteolitycznych bifunkcjonalność zwiększa katalityczny aktywność od czasu proto Mechanizm działania zaproponowany przez Neuratha (1957) dla chymotrypsyny jest następujący: Gdy grupa hydroksylowa seryny oddziałuje z pierścieniem imidazolowym histydyny, proton jest odszczepiany i powstaje aktywowany kompleks P, który ma centra elektrofilowe i nukleofilowe. [c.714]

Zadanie proponuje śledzenie konwersji glukozo-1-fosforanu z mięśni szkieletowych i mięśnia sercowego szczura (królika) do glikogenu, mierząc ilość nieorganicznego fosforanu utworzonego podczas procesu inkubacji z udziałem fooforilazy (reakcja odwrotna). Dodanie AMP do mieszaniny reakcyjnej umożliwia określenie utraty glukozo-1-fosforanu pod wpływem obu postaci fosforylazy. W próbkach bez AMP, enzymatyczna konwersja glukozo-1-fosforanu będzie przeprowadzana tylko z fopoforilazą a. Z różnicy między wzrostem nieorganicznego fosforanu uwalnianego podczas reakcji w obecności i nieobecności AMP, oblicza się spadek stężenia glukozo-1-fosforanu w wyniku działania fosforylazy b. Należy zauważyć, że fosforylaza a w ośrodku reakcji bez AMP wykazuje tylko 70% aktywności określonej w jej obecności. W związku z tym, przy obliczaniu utraty gluko-zo-1-fosforanu w próbce z AMP pod wpływem fosforylazy b, wartość uzyskana dla fosforylazy a w próbce bez AMP musi być ponownie obliczona o 100%. [str.58]

Produkcja. Nazwa polimeru cholesterolowego wynikała z faktu, że substancja ta powstaje w wyniku działania bakterii Xantamonas campestris infekującej rośliny na węglowodany w odpowiednim medium. Produkt jest scharakteryzowany jako zewnątrzkomórkowy mikrobiologiczny polisacharyd, tj. Polisacharyd utworzony jako powłoka na każdej bakterii. Pożywka fermentacyjna pochodzi z ziaren zbóż -glukozy, zmieszanej z drożdżami, wtórnego kwaśnego fosforanu potasu i małych ilości niezbędnych soli. [ok. 471]

Źródła odbioru i skład. Lignosulfoniany są produktami ubocznymi roztwarzania siarczynowego przeprowadzanymi w celu oddzielenia masy włóknistej od drewna. Skorupy komórek drewnianych są złożoną mieszaniną polimerów. Między 70% a 80% tej tkaniny stanowią polisacharydy (zwane holocelulozą), reszta tkaniny to lignina. Ten ostatni jest materiałem wiążącym, który nadaje roślinom sztywność. Służy również do ograniczenia utraty wilgoci i ochrony roślin przed szkodliwym działaniem mikroorganizmów. Holoceluloza składa się z celulozy i hemicelulozy. Ta ostatnia jest mieszaniną stosunkowo krótkich łańcuchów polimerów utworzonych przez składniki związane z cukrem. Dzięki oddzieleniu celulozy (około połowy suchego drewna) przy użyciu roztwarzania siarczynowego lignina i hemiceluloza rozkładają się i rozpuszczają za pomocą gorącego roztworu wodorosiarczynu. Wodorosiarczyny wapnia, magnezu, sodu lub amonu można stosować jako wodorosiarczyn, chociaż najczęściej stosuje się pierwszy. Zużyty roztwór siarczanu zawiera około 10% fazy stałej, z czego połowę stanowi lignina, a druga hydrolityczna glukoza, kwasy organiczne i materiały żywiczne. [ok. 487]

Płynie pod wpływem rozcieńczonych roztworów alkaliów, słabe org. zasady (pirydyna, chinolina), wymieniacze anionowe, enzymy nek-ry, w niektórych przypadkach pod działaniem zestawu, napr, winowego, octowego, cytrynowego, rozcieńczonego H SO, itd. Tak, z D-glukozy w 0,035% p- Z NaOH w 35 ° C tworzy się mieszanina zawierająca 57% początkowej D-glukozy, 28% D-fruktozy i 3% D-mannozy w ciągu 100 godzin. [c.610]

Epimeryzacja monosacharydów zachodzi pod działaniem rozcieńczonych zasad w temperaturze pokojowej. Ta transformacja została odkryta w 1895 roku przez Lobri de Bruin i van Ekinstein i jest obecnie szczegółowo badana. Zamiast zasadowych zasad często stosuje się hydrat tlenku wapnia, hydrat tlenku ołowiu, a także niektóre zasady organiczne, takie jak pirydyna. Wynik reakcji jest zredukowany do epimeryzacji monosacharydu przy drugim atomie węgla, a jednocześnie może wystąpić izomeryzacja aldozy w ketozie lub odwrotnie. Innymi słowy, tworzy się równowagowa mieszanina dwóch epimerycznych aldoz C (2) i ketoz, których przykładem jest mieszanina równowagowa, którą można otrzymać przez działanie zasad na glukozę, mannozę lub fruktozę. [c.111]

Gdy (-b) -sacharyd jest hydrolizowany rozcieńczonym wodnym kwasem lub działaniem enzymu inwertazy (z drożdży), powstają równe ilości o - (+) - glukozy i o - (-) - fruktozy. Tej hydrolizie towarzyszy zmiana znaku rotacji z dodatniej na ujemną, dlatego ten proces jest często nazywany odwróceniem (+) - sacharozy, a powstałą mieszaniną lewoskrętnej o - (-) - glukozy i o - (-) - fruktozy - cukru odwróconego. (Miód składa się głównie z odwróconego cukru inwertazy w tym przypadku jest dostarczany przez pszczoły.) Podczas gdy (+) - sacharoza ma specyficzną rotację + 66,5 ° (+1,160 radości), oraz o - (+) - glukozę +52, 7 ° (+0,920 rad), o - (-) - fruktoza ma silny ujemny obrót właściwy - 92,4 ° (-1,612 rad), w wyniku czego obserwuje się ujemną rotację dla mieszaniny. [Ponieważ o - (+) - glukoza i o - (- y-fruktoza wykazują odwrotny obrót i są składnikami sacharozy, są zwykle nazywane dekstrozą i leulozą.] [C.971]

Łańcuch reszt monosacharydowych połączonych α-1,4 amylozy rozszczepia się pod działaniem [-amylazy całkowicie z rozgałęzionych polisacharydów, tworząc fi-dekstryny o dużej masie cząsteczkowej, w których łańcuchy zewnętrzne zawierają 1-3 reszt glukozy. Do całkowitego rozszczepienia skrobi wymagane jest wspólne działanie (i-amylazy i tak zwany enzym R, który rozszczepia wiązania α-1,6-glikozydowe w miejscach rozgałęzień, prowadząc do uwalniania liniowych α-1,4-dekstryn. W rezultacie mieszanina maltoza z niewielką ilością maltotriozy, której nie można rozszczepić pod działaniem (i-a. mylase. Te oligosacharydy ulegają hydrolizie do glukozy pod wpływem maltazy (a-glukozydazy) (patrz rozdz. 13). [str. 618]

Alkilopoliglikozydy (APG), opracowane przez Staley Co, spółkę zależną Ya. E /, otrzymuje się przez acetylację kukurydzianego syropu glukozowego [76-78]. Początkowo proces składał się z katalizowanej kwasem reakcji glukozy z butanolem z pierwotnym utworzeniem acetalu butylowego, co zapewnia zgodność i mieszalność alkoholi tłuszczowych, izolowanych z olejów palmowych, kokosowych i z nasion palmowych. Następnie pochodne butylowe poddaje się transacetyliowi z pożądanym alkoholem tłuszczowym, podczas którego najniższa temperatura wrzenia butanolu jest kolejno usuwana z mieszaniny reakcyjnej. Wynikiem tej metody jest bardziej złożona mieszanina produktów niż w przypadku bezpośredniej reakcji z alkoholami tłuszczowymi stosowanymi w produkcji. Produkt przemysłowy jest mieszaniną, w której reprezentowane są jednostki polisacharydowe od 1 do 3, co wskazuje na kondensację glukozy podczas procesu (Equ. 1.26). Produkty rozpuszczają się w wodzie i są oferowane jako 50% roztwór. W przemyśle są one stosowane w kompozycjach jako synergiczne środki powierzchniowo czynne z anionowymi środkami powierzchniowo czynnymi do amfoterycznego oczyszczania skóry - do szamponów i żeli pod prysznic, jak również z sulfonowanymi estrami metylowymi do wytwarzania płynnych detergentów. Nie wykazują punktu zmętnienia i nie zagęszczają się pod wpływem elektrolitów. Rozkładają się po podgrzaniu, a ponieważ są acetalowe, hydrolizują przy pH poniżej 3. Ich HLB waha się od I do 15, napięcie powierzchniowe wynosi około 30 mN / m, a napięcie na granicy faz z węglowodorami wynosi około 1 mN / m. [c.38]

Epimeryzacja monosacharydów. Pod działaniem rozcieńczonej zasady (lub zasad organicznych) po podgrzaniu, epimeryczne aldozy przekształcają się w siebie i w odpowiednią ketozę. Tak więc, po podgrzaniu za pomocą 2M roztworu NaOH, D-glukoza jest przekształcana w mieszaninę zawierającą, oprócz oryginalnej D-glukozy, D-mannozę (epimer D-glukozy) i jD-fruktozę. Ketozy w tych warunkach są również przekształcane w mieszaninę początkowej ketozy i obu epimerów aldozowych. Epimeryzacja jest wynikiem enolizacji cukru pod działaniem zasady. Podczas enolizacji D-glukozy, D-mannozy, D-fruktozy powstaje ten sam najbardziej kwasowy endiol. [ok. 471]

W wyniku kwaśnej (nawet pod wpływem CO2 i H2O) lub enzymatycznej (inwertazy) hydrolizy sacharozy powstaje mieszanina D-glukozy i α-fruktozy (sztuczny miód), zwana również cukrem inwertowanym, ponieważ ta mieszanina jako całość staje się lewoskrętna ze względu na stosunkowo dużą specyficzność obrót płaszczyzny polaryzacji światła fruktozy (levogyrate), czyli inwersja (z lat lnversla - przewrócenie 1) [s.786]

Wyizolowanie małych ilości 3-0- (a-X) -glukopiranozylo) -2) -glukopiranozy z hydrolizatów skrobi kukurydzianej [223], glikogenu wołowego [224] i skrobi floridowej [164], najwyraźniej wskazuje, że -polisacharydy występuje ograniczona liczba wiązań cx-1> 3 - /) -glukozydowych, ponieważ przy odwracaniu kwasu / -glukozy w podobnych warunkach ten disacharyd nie powstaje. Ogólnie przyjmuje się, że oligosacharyd wydzielany przez częściową hydrolizę polisacharydu nie jest wynikiem rewersji i może być stosowany do określania struktury, jeśli jest tworzony z dużo wyższą wydajnością przez srapepium z wydajnością tego samego cukru w ​​wyniku odwrócenia składowego monosacharydu w podobnych warunkach. Trudność przeprowadzenia wiarygodnej reakcji kontrolnej można wykazać przez fakt, że chociaż kwaśne odwrócenie glukozy nie daje 3-0- (a-) -glukopiranozylo) -) -glukozy, Pazur i Budovich [163] otrzymali ten disacharyd przez działanie kwasu chlorowodorowego na mieszaninę / - glukoza i maltoza. Istnieją wskazania [166], że najlepszą metodą kontrolowania powstawania produktów rewersyjnych jest [c.294]

Pod działaniem silnego kwasu lub zasady monosacharydy ulegają dość głębokim przemianom chemicznym. Dzięki mocnej podstawie następuje seria kondensacji aldolowych (str. 287) i reakcje odwrotne, co prowadzi do bardzo długotrwałych mieszanin. Podobnie, jeśli formalny aldehyd glikolowy E. dehydroksydowy lub aldehyd glicerynowy oddziałują z silną zasadą, wówczas powstaje złożona mieszanina cukrów, z której wyizolowano racemiczną glukozę z bardzo rozsądną wydajnością. W silnym kwasie, w tej samej temperaturze, pentozy tworzą furfural w wyniku odwodnienia. Heksozy również ulegają odwodnieniu, tworząc heterocykl, ale produkty są bardziej złożone. [c.522]

Sacharoza nie przywraca płynów ścinających i nie zmienia się pod działaniem alkaliów. Hydroliza sacharozy przez działanie kwasów lub enzymu p-fruktofuraizydazy wytwarza mieszaninę równych ilości O-glukozy i O-fruktozy, zwanej cukrem inwertowanym. W porównaniu z innymi disacharydami, sacharoza jest znacznie łatwiejsza do hydrolizy. Jest dobrze sfermentowany z drożdżami. [c.113]

Patrz strony, na których wymieniono termin Glukoza, to efekt mieszaniny HC J Fel: [c.143] [c.482] [c.66] [c.353] [c.383] [c.172] [c.509] [c. 84] [str.36] [p.300] [str.64] [str.585] [c.353] [str.115] [c.302] [str.38] Wood Chemistry T 1 (1959) - - [c.3, c.164]